Camphre

.

Formule moléculaire

.


Camphre
Structure du camphre.png
Nom UICPA 1,7,7-triméthylbicyclo
heptan-2-one
Autres noms 2-bornanone, 2-camphanone
bornan-2-one, Formosa
Identifiants
Numéro CAS (non spécifié)
((1R)-Camphre)
((1S)-Camphre}
Numéro RTECS EX1260000 (R)
EX1250000 (S)
SMILES O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
Propriétés
C10H16O Masse molaire 152.23
Apparence Cristaux blancs ou incolores
Densité 0,990 (solide) Point de fusion

179.75 °C (452,9 K)

Point d’ébullition

204 °C (477 K)

Solubilité dans l’eau 0.12 g dans 100 ml
Solubilité dans le chloroforme ~100 g dans 100 ml Rotation chirale D +44.1°
Dangers
Dangers principaux inflammable
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0

R-phrases 11-20/21/22-36/37/38
S-phrases 16-26-36
Composés apparentés
Cétone apparentée fenchone,thuyone
Sauf indication contraire, les données sont données pour
des matériaux dans leur état standard
(à 25 °C, 100 kPa)

Le camphre est un solide cireux, blanc ou transparent, à l’odeur forte et aromatique. Chimiquement, il est classé comme un terpénoïde, et sa formule chimique est C10H16O. On le trouve dans l’écorce et le bois du laurier camphrier et d’autres arbres apparentés de la famille des lauriers. Il peut également être produit synthétiquement à partir d’huile de térébenthine. Il est utilisé pour son parfum, comme ingrédient dans la cuisine (principalement en Inde), comme liquide d’embaumement et à des fins médicinales. Il est également utilisé dans certaines cérémonies religieuses.

S’il est ingéré en quantités relativement importantes, le camphre est toxique, entraînant des crises, de la confusion, de l’irritabilité et même la mort.

Etymologie et histoire

Le mot camphre dérive du mot français camphre, lui-même issu du latin médiéval camfora, de l’arabe kafur, du malais kapur Barus signifiant « craie de Barus. » En fait, les commerçants malais à qui les marchands indiens et du Moyen-Orient achetaient du camphre l’appelaient kapur, « craie », en raison de sa couleur blanche. Barus était le port de la côte ouest de l’île indonésienne de Sumatra où les commerçants étrangers faisaient escale pour acheter du camphre. Dans la langue indienne sanskrit, le mot karpoor est utilisé pour désigner le camphre. Une adaptation de ce mot, karpooram, a été utilisée pour le camphre dans de nombreuses langues du sud de l’Inde (dravidiennes), comme le télougou, le tamoul, le kannada et le malayalam.

Le camphre a été synthétisé pour la première fois par Gustaf Komppa en 1903. Auparavant, certains composés organiques (comme l’urée) avaient été synthétisés en laboratoire à titre de preuve de concept, mais le camphre était un produit naturel rare dont la demande était mondiale. Cette synthèse a été la première synthèse totale industrielle, lorsque Komppa a commencé la production industrielle à Tainionkoski, en Finlande, en 1907.

Sources

Le camphre est extrait de l’écorce et du bois du laurier camphrier (Cinnamonum camphora), un grand arbre à feuilles persistantes que l’on trouve en Asie, notamment, à Bornéo et à Taïwan. Il est également obtenu à partir d’autres arbres apparentés de la famille des lauriers, notamment Ocotea usambarensis, et de l’arbuste connu sous le nom de basilic à camphre (Ocimum kilmandscharicum). Les chimistes ont développé des méthodes de synthèse du camphre à partir d’autres composés, comme l’huile de térébenthine.

D’autres substances dérivées des arbres sont parfois vendues à tort comme du camphre.

Propriétés

Le camphre purifié se présente sous la forme de cristaux blancs ou incolores, avec un point de fusion de 179,75 °C (452,9 K) et un point d’ébullition de 204 °C (477 K). Il est peu soluble dans l’eau, mais il est très soluble dans les solvants organiques comme l’acétone, l’acide acétique, l’éther diéthylique et le chloroforme.

Le norcamphre est un dérivé du camphre dont les trois groupes méthyles sont remplacés par des atomes d’hydrogène.

Réactions chimiques

Le camphre peut subir diverses réactions, dont certaines sont indiquées ci-dessous.

  • Bromation:

Camphor-3-Brominecampher.png

  • Oxydation par l’acide nitrique:

Camphor-Camphor acide.png

  • Conversion en isonitrosocamphor:

Camphor-Isonitrosocamphor.png

  • Le camphre peut également être réduit en isobornéol en utilisant du borohydrure de sodium.

Biosynthèse

Dans la biosynthèse, le camphre est produit à partir du pyrophosphate de géranyle. Les réactions impliquent une cyclisation du pyrophosphate de linaloyle en pyrophosphate de bornyle, suivie d’une hydrolyse en bornéol et d’une oxydation en camphre. Les réactions peuvent être écrites comme indiqué ci-dessous.

Biosynthèse du camphre à partir du pyrophosphate de géranyle

Utilisations

Actuellement, le camphre est utile pour une variété d’applications. Par exemple, c’est un répulsif pour les mites, un agent antimicrobien, un agent d’embaumement et un composant de feux d’artifice. Il est également ajouté comme plastifiant pour la nitrocellulose. Le camphre solide dégage des fumées qui forment un revêtement antirouille et est donc conservé dans les coffres à outils pour protéger les outils contre la rouille. On pense que le camphre est toxique pour les insectes, et ses cristaux sont utilisés pour prévenir les dommages causés aux collections d’insectes par d’autres petits insectes. L’odeur forte du camphre est censée dissuader les serpents et autres reptiles.

Récemment, des nanotubes de carbone ont été synthétisés avec succès en utilisant du camphre par un processus de dépôt chimique en phase vapeur.

Utilisations médicales

Le camphre a plusieurs utilisations en médecine. Il est facilement absorbé par la peau et produit une sensation de fraîcheur, similaire à celle du menthol, et il agit comme un léger anesthésique local et une substance antimicrobienne. Une forme de gel anti-démangeaison (antiprurigineux) actuellement sur le marché utilise le camphre comme ingrédient actif. Le camphre est un ingrédient actif (avec le menthol) dans les produits à vapeur, comme le Vicks VapoRub, et il est efficace comme antitussif. Il peut également être administré par voie orale en petites quantités (50 mg) en cas de symptômes cardiaques mineurs et de fatigue. Le camphre est également utilisé dans les masques clarifiants utilisés pour la peau.

Utilisations culinaires

Le camphre était utilisé comme arôme dans des confiseries ressemblant à de la crème glacée en Chine pendant la dynastie Tang (618-907 de l’ère chrétienne). Dans l’Europe antique et médiévale, il était largement utilisé comme ingrédient pour les sucreries, mais il est maintenant principalement utilisé à des fins médicinales dans les pays européens. En Asie, cependant, il continue à être utilisé comme arôme pour les sucreries.

En Inde, le camphre est largement utilisé en cuisine, principalement pour les plats de desserts. Dans le sud de l’Inde, il est connu sous le nom de Pachha Karpooram, ce qui signifie « camphre vert » ou « camphre brut ». Il est largement disponible dans les épiceries indiennes et est étiqueté « camphre comestible ». Le type de camphre utilisé pour les cérémonies hindoues est également vendu dans les épiceries indiennes, mais il ne convient pas à la cuisine. Le seul type qui devrait être utilisé pour la nourriture est celui étiqueté « Camphre comestible ».

Cérémonies religieuses

Dans les cérémonies de culte hindoues (poojas), le camphre est brûlé dans une cuillère cérémoniale pour effectuer l’aarti. Il est utilisé dans les célébrations de Mahashivratri de Shiva, le dieu hindou de la destruction et de la recréation. En tant que substance de brai naturel, elle brûle à froid sans laisser de résidu de cendres, ce qui symbolise la conscience.

Toxicité

En plus grande quantité, elle est toxique lorsqu’elle est ingérée et peut provoquer des crises, de la confusion, de l’irritabilité et une hyperactivité neuromusculaire. En 1980, la Food and Drug Administration des États-Unis a fixé une limite de 11 % de camphre admissible dans les produits de consommation et a totalement interdit les produits étiquetés comme huile camphrée, huile camphrée, liniment camphré et liniment camphré (mais l' » huile essentielle de camphre blanc  » ne contient aucune quantité significative de camphre). Étant donné qu’il existe des traitements alternatifs, l’utilisation médicinale du camphre est découragée par la FDA, sauf pour les utilisations liées à la peau, comme les poudres médicinales, qui ne contiennent que de petites quantités de camphre. Les doses létales ingérées par voie orale chez les adultes sont de l’ordre de 50 à 500 milligrammes par kilogramme (mg/kg) de poids corporel. En général, deux grammes (g) entraînent une toxicité grave et quatre grammes sont potentiellement mortels.

Voir aussi

  • Isoprène
  • Terpène

Notes

  1. Maryadele J. O’Neil (ed.), The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e éd. (Whitehouse Station, NJ : Merck, ISBN 978-0911910001).
  2. David R. Lide (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed.(Boca Raton, FL : CRC, 2007, ISBN 978-0849304880).
  3. J. Mann, et al., Natural Products : Their Chemistry and Biological Significance (Harlow, Essex, UK : Longman Scientific & technique, ISBN 0582060095), 309-311.
  4. Dictionnaire étymologique en ligne du camphre. Consulté le 11 juin 2008.
  5. Entretenir la rouille sur vos outils Récupéré le 11 juin 2008.
  6. Mukul Kumar et Yoshinori Ando, Carbon Nanotubes from Camphor : An Environment-Friendly Nanotechnology, Journal of Physics Conference Series, (2007) 61 : 643-646.
  7. Sommaires des caractéristiques du produit (SPC) pour les médicaments humains Agence nationale du médicament (finlandais). Consulté le 11 juin 2008.
  • Lide, David R. (ed.). 2007. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed. Boca Raton, FL : CRC. ISBN 978-0849304880
  • Mann, J., et al. 1994. Natural Products : Leur chimie et leur importance biologique. Harlow, Essex, UK : Longman Scientific & technique. ISBN 0582060095
  • O’Neil, Maryadele J. (ed.). 2006. The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e édition. Whitehouse Station, NJ : Merck. ISBN 978-0911910001
  • Sell, Charles. 2003. Une introduction parfumée à la chimie des terpénoïdes. Cambridge : Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854046812
  • Smith, Michael, et Jerry March. 2001. March’s Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed. New York : Wiley. ISBN 978-0471585893

Tous les liens ont été récupérés le 7 janvier 2017.

  • Base de données complète des médicaments naturels du camphre.
  • Qu’est-ce que le camphre ? wiseGEEK.

Crédits

Les rédacteurs et éditeurs de la New World Encyclopedia ont réécrit et complété l’article de Wikipédia conformément aux normes de la New World Encyclopedia. Cet article respecte les termes de la licence Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), qui peut être utilisée et diffusée avec une attribution appropriée. Le crédit est dû selon les termes de cette licence qui peut faire référence à la fois aux contributeurs de la New World Encyclopedia et aux contributeurs bénévoles désintéressés de la Wikimedia Foundation. Pour citer cet article, cliquez ici pour obtenir une liste des formats de citation acceptables.L’historique des contributions antérieures des wikipédiens est accessible aux chercheurs ici :

  • Histoire du camphre

L’historique de cet article depuis son importation dans la Nouvelle Encyclopédie du Monde :

  • Histoire du « camphre »

Note : Certaines restrictions peuvent s’appliquer à l’utilisation d’images individuelles qui font l’objet d’une licence séparée.

Laisser un commentaire

Votre adresse e-mail ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *