Alcanfor

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Alcanfor
Estructura del alcanfor.png
Nombre IUPAC 1,7,7-trimetilbiciclo
heptano-2-ona
Otros nombres 2-bornanona, 2-camphanona
bornan-2-ona, Formosa
Identificadores
Número CAS (sin especificar)
((1R)-Canfor)
((1S)-Alcanfor}
Número RTECS EX1260000 (R)
EX1250000 (S)
SÍMBOLOS O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
Propiedades
Fórmula molecular C10H16O
Masa molecular 152.23
Aspecto Cristales blancos o incoloros
Densidad 0,990 (sólido)
Punto de fusión

179.75 °C (452,9 K)

Punto de ebullición

204 °C (477 K)

Solubilidad en agua 0.12 g en 100 ml
Solubilidad en cloroformo ~100 g en 100 ml Giro quiral D +44.1°
Peligros
Peligros principales Inflamable
NFPA 704

NFPA 704.svg

0

R-frases 11-20/21/22-36/37/38
S-frases 16-26-36
Compuestos relacionados
Cetona relacionada fenchona,tuyona
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para
materiales en su estado estándar
(a 25 °C, 100 kPa)

El alcanfor es un sólido ceroso, blanco o transparente, con un fuerte olor aromático. Químicamente, se clasifica como un terpenoide, y su fórmula química es C10H16O. Se encuentra en la corteza y la madera del laurel alcanforero y de otros árboles relacionados de la familia del laurel. También puede producirse sintéticamente a partir del aceite de trementina. Se utiliza por su aroma, como ingrediente en la cocina (principalmente en la India), como líquido para embalsamar y con fines medicinales. También se utiliza en algunas ceremonias religiosas.

Si se ingiere en cantidades relativamente grandes, el alcanfor es venenoso, provocando convulsiones, confusión, irritabilidad e incluso la muerte.

Etimología e historia

La palabra alcanfor deriva del francés camphre, a su vez del latín medieval camfora, del árabe kafur, del malayo kapur Barus que significa «tiza de Barus». De hecho, los comerciantes malayos a los que los mercaderes de la India y Oriente Medio compraban el alcanfor lo llamaban kapur, «tiza», por su color blanco. Barus era el puerto de la costa occidental de la isla indonesia de Sumatra donde los comerciantes extranjeros recalaban para comprar alcanfor. En la lengua india sánscrita, la palabra karpoor se utiliza para denotar el alcanfor. Una adaptación de esta palabra, karpooram, se ha utilizado para denominar al alcanfor en muchas lenguas del sur de la India (dravídicas), como el telugu, el tamil, el kannada y el malayalam.

El alcanfor fue sintetizado por primera vez por Gustaf Komppa en 1903. Anteriormente, se habían sintetizado algunos compuestos orgánicos (como la urea) en el laboratorio como prueba de concepto, pero el alcanfor era un producto natural escaso con una demanda mundial. La síntesis fue la primera síntesis total industrial, cuando Komppa comenzó la producción industrial en Tainionkoski, Finlandia, en 1907.

Fuentes

El alcanfor se extrae de la corteza y la madera del laurel de alcanfor (Cinnamonum camphora), un gran árbol de hoja perenne que se encuentra en Asia, particularmente, en Borneo y Taiwán. También se obtiene de otros árboles afines de la familia del laurel, en particular la Ocotea usambarensis, y del arbusto conocido como albahaca del alcanfor (Ocimum kilmandscharicum). Los químicos han desarrollado métodos para sintetizar el alcanfor a partir de otros compuestos, como el aceite de trementina.

Otras sustancias derivadas de los árboles se venden a veces erróneamente como alcanfor.

Propiedades

El alcanfor purificado adopta la forma de cristales blancos o incoloros, con un punto de fusión de 179,75 °C (452,9 K) y un punto de ebullición de 204 °C (477 K). Es poco soluble en agua, pero es muy soluble en disolventes orgánicos como la acetona, el ácido acético, el éter dietílico y el cloroformo.

El norcanfor es un derivado del alcanfor con los tres grupos metilo sustituidos por átomos de hidrógeno.

Reacciones químicas

El alcanfor puede sufrir varias reacciones, algunas de las cuales se indican a continuación.

  • Bromación:

Alcanfor-3-Brominecampher.png

  • Oxidación con ácido nítrico:

Ácido de alcanfor.png

  • Conversión a isonitrosocamphor:

Camphor-Isonitrosocamphor.png

  • El alcanfor también puede reducirse a isoborneol utilizando borohidruro de sodio.

Biosíntesis

En la biosíntesis, el alcanfor se produce a partir del pirofosfato de geranilo. Las reacciones implican la ciclación del pirofosfato de linaloilo a pirofosfato de bornilo, seguida de la hidrólisis a borneol y la oxidación a alcanfor. Las reacciones pueden escribirse como se muestra a continuación.

Biosíntesis del alcanfor a partir del pirofosfato de geranilo

Usos

Actualmente, el alcanfor es útil para una variedad de aplicaciones. Por ejemplo, es un repelente de polillas, un agente antimicrobiano, un agente embalsamador y un componente de los fuegos artificiales. También se añade como plastificante para la nitrocelulosa. El alcanfor sólido libera vapores que forman una capa que previene el óxido, por lo que se almacena en cofres de herramientas para protegerlas contra el óxido. Se cree que el alcanfor es tóxico para los insectos, y sus cristales se utilizan para evitar que otros pequeños insectos dañen las colecciones de insectos. Se cree que el fuerte olor del alcanfor disuade a las serpientes y otros reptiles.

Recientemente, se han sintetizado con éxito nanotubos de carbono utilizando alcanfor mediante un proceso de deposición química de vapor.

Usos médicos

El alcanfor tiene varios usos en medicina. Se absorbe fácilmente a través de la piel y produce una sensación de frescor, similar a la del mentol, y actúa como un ligero anestésico local y sustancia antimicrobiana. Una forma de gel antipicor (antipruriginoso) que se comercializa actualmente utiliza el alcanfor como ingrediente activo. El alcanfor es un ingrediente activo (junto con el mentol) en los productos de vapor, como Vicks VapoRub, y es eficaz como supresor de la tos. También puede administrarse por vía oral en pequeñas cantidades (50 mg) para los síntomas cardíacos leves y la fatiga. El alcanfor también se utiliza en mascarillas clarificadoras para la piel.

Usos culinarios

El alcanfor se utilizaba como aromatizante en los dulces parecidos a los helados en China durante la dinastía Tang (618-907 d. C.). En la Europa antigua y medieval, se utilizaba mucho como ingrediente de dulces, pero ahora se usa principalmente con fines medicinales en los países europeos. En Asia, sin embargo, se sigue utilizando como aromatizante para los dulces.

En la India, el alcanfor se utiliza ampliamente en la cocina, principalmente para los platos de postre. En el sur de la India, se conoce como Pachha Karpooram, que significa «alcanfor verde» o «alcanfor crudo». (Este último parece ser el significado previsto, según la traducción del tamil.) Está ampliamente disponible en las tiendas de comestibles indias y está etiquetado como «alcanfor comestible». El tipo de alcanfor que se utiliza en las ceremonias hindúes también se vende en las tiendas de comestibles indias, pero no es adecuado para cocinar. El único tipo que debe usarse para la comida es el etiquetado como «Alcanfor comestible».

Ceremonias religiosas

En las ceremonias de culto hindú (poojas), el alcanfor se quema en una cuchara ceremonial para realizar el aarti. Se utiliza en las celebraciones del Mahashivratri de Shiva, el dios hindú de la destrucción y la recreación. Como sustancia natural de brea, se quema en frío sin dejar residuos de ceniza, lo que simboliza la conciencia.

Toxicidad

En grandes cantidades, es venenoso cuando se ingiere y puede causar convulsiones, confusión, irritabilidad e hiperactividad neuromuscular. En 1980, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos estableció un límite del 11% de alcanfor permitido en los productos de consumo y prohibió totalmente los productos etiquetados como aceite alcanforado, aceite de alcanfor, linimento de alcanfor y linimento alcanforado (pero el «aceite esencial de alcanfor blanco» no contiene ninguna cantidad significativa de alcanfor). Dado que existen tratamientos alternativos, la FDA desaconseja el uso medicinal del alcanfor, excepto para usos relacionados con la piel, como los polvos medicinales, que sólo contienen pequeñas cantidades de alcanfor. Las dosis letales ingeridas por vía oral en adultos oscilan entre 50 y 500 miligramos por kilogramo (mg/kg) de peso corporal. Generalmente, dos gramos (g) causan una toxicidad grave y cuatro gramos son potencialmente letales.

Ver también

  • Isopreno
  • Terpeno

Notas

  1. Maryadele J. O’Neil (ed.), El índice Merck: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. (Whitehouse Station, NJ: Merck, ISBN 978-0911910001).
  2. David R. Lide (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88ª ed.(Boca Raton, FL: CRC, 2007, ISBN 978-0849304880).
  3. J. Mann, et al., Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance (Harlow, Essex, Reino Unido: Longman Scientific & Technical, ISBN 0582060095), 309-311.
  4. Diccionario etimológico de alcanfor en línea. Recuperado el 11 de junio de 2008.
  5. Mantener el óxido de sus herramientas
  6. Recuperación del 11 de junio de 2008.
  7. Mukul Kumar y Yoshinori Ando, Carbon Nanotubes from Camphor: An Environment-Friendly Nanotechnology, Journal of Physics Conference Series, (2007) 61: 643-646.
  8. Resúmenes de las características del producto (SPC) para medicamentos de uso humano Agencia Nacional de Medicamentos (finlandesa). Recuperado el 11 de junio de 2008.
  • Lide, David R. (ed.). 2007. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed. Boca Raton, FL: CRC. ISBN 978-0849304880
  • Mann, J., et al. 1994. Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance. Harlow, Essex, UK: Longman Scientific & Technical. ISBN 0582060095
  • O’Neil, Maryadele J. (ed.). 2006. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck. ISBN 978-0911910001
  • Sell, Charles. 2003. A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854046812
  • Smith, Michael, y Jerry March. 2001. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed. New York: Wiley. ISBN 978-0471585893

Todos los enlaces recuperados el 7 de enero de 2017.

  • Base de datos integral de medicamentos naturales del alcanfor.
  • ¿Qué es el alcanfor? wiseGEEK.

Créditos

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  • Historia del alcanfor

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