Scottie Pippen

Principios de su carrera (1987-1990)Edit

Los Chicago Bulls, que se fijaron en Pippen antes del Draft de la NBA de 1987, realizaron un intercambio con los Seattle SuperSonics que envió a Pippen, seleccionado en quinto lugar, a los Bulls, a cambio de la octava elección, Olden Polynice, y futuras opciones de elección en el draft. Pippen pasó a formar parte del joven dúo de aleros de Chicago con el ala-pívot de 208 cm Horace Grant (10ª elección global en 1987), aunque ambos salieron del banquillo para respaldar a Brad Sellers y Charles Oakley, respectivamente, durante sus temporadas de novato. Scottie debutó en la NBA el 7 de noviembre de 1987, cuando los Chicago Bulls se estrenaron contra los Philadelphia 76ers. Terminó con 10 puntos, 2 robos, 4 asistencias y 1 rebote en 23 minutos de juego, y los Bulls ganaron 104-94. Con su compañero de equipo Michael Jordan como mentor motivacional e instructivo, Pippen refinó sus habilidades y lentamente desarrolló muchas nuevas a lo largo de su carrera. Jordan y Pippen jugaban con frecuencia uno contra uno fuera de los entrenamientos del equipo, simplemente para perfeccionar las habilidades del otro en ataque y defensa. Pippen se hizo con el puesto de alero titular durante los playoffs de la NBA de 1988, ayudando a los Bulls dirigidos por Jordan a llegar a las semifinales de conferencia por primera vez en más de una década. Pippen se convirtió en uno de los mejores aleros jóvenes de la liga a finales de la década, registrando los máximos de su carrera en puntos (16,5 puntos por partido), rebotes (6,7 rebotes por partido) y tiros de campo (48,9%), además de ser el tercer líder de la NBA en robos (211). Estas hazañas le valieron a Pippen su primera selección para el All-Star de la NBA en 1990. Pippen siguió mejorando y los Bulls llegaron a las finales de la Conferencia Este en 1989 y 1990, pero fueron eliminados en ambas ocasiones por los Detroit Pistons. En la final de 1990, Pippen sufrió una fuerte migraña al comienzo del séptimo partido, lo que afectó a su juego y sólo encestó uno de sus diez intentos de tiro de campo, mientras los Bulls perdían por 93-74.

El primer triplete de los Bulls (1991-1993)

En la temporada 1990-91 de la NBA, Pippen se convirtió en el principal taponador defensivo de los Bulls y en una versátil amenaza anotadora en el «ataque triangular» de Phil Jackson. Con la ayuda de Michael Jordan, Pippen siguió mejorando su juego. Consiguió su primer triple-doble el 23 de noviembre, cuando los Bulls se enfrentaron a Los Ángeles Clippers, con 13 puntos, 12 asistencias y 13 rebotes en 30 minutos en una victoria por 105-97. Su segundo triple-doble fue contra los Indiana Pacers el 22 de diciembre, cuando los Bulls derrotaron a los Pacers por 128-118. Pippen terminó el partido con 18 puntos, 11 asistencias y 10 rebotes en 41 minutos de juego, además de 1 robo y 1 tapón mientras lanzaba un 54,5% en tiros de campo. Pippen anotó un máximo de temporada de 43 puntos el 23 de febrero en una victoria por 129-108 contra los Charlotte Hornets. Además, capturó 4 rebotes, repartió 6 asistencias y realizó 6 robos en 31 minutos de juego. En ese partido consiguió el mejor porcentaje de tiros de campo de su carrera, con un 94,1%, ya que hizo 16-17 tiros de campo. Pippen consiguió su tercer y último triple-doble de la temporada el 4 de abril contra los Knicks de Nueva York, cuando los Bulls ganaron 101-91. Terminó el partido con 20 puntos, 12 asistencias y 10 rebotes, además de 4 robos, mientras lanzaba el 50% de los tiros de campo en 42 minutos de juego. Los Bulls terminaron la temporada con un récord de 61-21. Fueron primeros en la División Central, primeros en la Conferencia Este y segundos en la general, ya que los Portland Trail Blazers consiguieron el primer puesto. Pippen fue el segundo del equipo en puntos por partido con 17,8 y en robos con 2,4 junto a Michael Jordan y también fue segundo en rebotes por partido con 7,3 junto a Horace Grant. Pippen lideró el equipo en bloqueos por partido con 1,1 y en asistencias por partido con 6,2. Fue el quinto de la NBA en robos, tanto en total como por partido. Por sus esfuerzos en la temporada 1990-91 de la NBA, Pippen fue galardonado con el segundo equipo defensivo de la NBA. Los Bulls derrotaron a Los Ángeles Lakers en las Finales de la NBA de 1991.

Ayudó a los Bulls a conseguir su primer triplete, ya que ganaron los dos años siguientes, en 1992 y 1993. Pippen obtuvo 10 nominaciones al equipo defensivo de la NBA, incluyendo 8 en el primer equipo. En 1992, fue nombrado miembro del Dream Team original que compitió en los Juegos Olímpicos de Barcelona, España. Al ganar Estados Unidos la medalla de oro, Pippen y Jordan se convirtieron en los primeros jugadores en ganar un campeonato de la NBA y una medalla de oro olímpica en el mismo año.

El Dream Team (1992)

Artículo principal: Equipo olímpico de baloncesto masculino de Estados Unidos 1992

El 21 de septiembre de 1991, entre otros 9 jugadores (2 más serían seleccionados posteriormente), Pippen fue anunciado como miembro del equipo olímpico de baloncesto masculino de Estados Unidos que iba a representar a los Estados Unidos de América en los Juegos Olímpicos de verano de 1992 en Barcelona.

Pippen sin Jordan (1993-1995)Edit

Michael Jordan se retiró antes de la temporada 1993-94 y en su ausencia Pippen salió de la sombra de Jordan. Ese año, se ganó los honores de MVP del Partido de las Estrellas y lideró a los Bulls en anotación, asistencias y bloqueos, y fue el segundo en la NBA en robos por partido, con un promedio de 22,0 puntos, 8,7 rebotes, 5,6 asistencias, 2,9 robos y 0,8 bloqueos por partido, mientras lanzaba un 49,1% desde el campo y un 32% desde la línea de 3 puntos, el mejor de su carrera. Por sus esfuerzos, se ganó la primera de las tres selecciones consecutivas del Primer Equipo de la NBA, y terminó tercero en la votación del MVP. Los Bulls (con las incorporaciones clave de Toni Kukoč, Steve Kerr y Luc Longley) terminaron la temporada con 55 victorias, sólo dos menos que el año anterior.

Sin embargo, uno de los momentos más controvertidos de la carrera de Pippen llegó en su primer año sin Jordan. En los playoffs de la NBA de 1994, las semifinales de la Conferencia Este enfrentaron a los Bulls con los Knicks de Nueva York, a los que los Bulls habían despachado de camino a un campeonato cada una de las tres temporadas anteriores. El 13 de mayo de 1994, con una desventaja de 2-0 en la serie en el tercer partido, el entrenador de los Bulls, Phil Jackson, necesitaba una gran jugada de su equipo para tener alguna posibilidad de pasar a las finales de conferencia. A falta de 1,8 segundos y con el marcador empatado a 102, Jackson diseñó la última jugada para Toni Kukoč, con Pippen instruido para recibir el balón. Pippen, que había sido el líder de los Bulls durante toda la temporada en ausencia de Jordan, se enfadó tanto por la decisión de Jackson de no dejarle encestar el balón que podría haber ganado el partido, que se negó a abandonar el banquillo y a volver a entrar en el partido cuando terminó el tiempo muerto. Aunque Kukoč anotó la canasta ganadora, un salto de 7 metros al final del partido, los Bulls no lo celebraron, ya que las cámaras de televisión captaron a un Phil Jackson sin sonrisa saliendo de la cancha. «Scottie pidió salir de la jugada», dijo Jackson a los periodistas momentos después en la entrevista posterior al partido.

En el siguiente Juego 5 se produjo una jugada clave que cambió el resultado de la serie. A falta de 2,1 segundos para el final del último cuarto, Hubert Davis, de los Knicks, intentó un tiro de 7 metros que fue defendido por Pippen, a quien el árbitro Hue Hollins le señaló una falta personal y determinó que Pippen había hecho contacto con Davis. Las repeticiones de televisión indicaron que el contacto se produjo después de que Davis hubiera soltado el balón. Davis acertó los dos intentos de tiros libres para contribuir a la victoria de los Knicks, 87-86, y dio a los Knicks una ventaja de tres partidos a dos en la serie. El incidente resultante fue descrito como el momento más controvertido de la carrera de Hollins por la revista Referee. Hollins defendió la decisión después del partido diciendo: «Vi a Scottie hacer contacto con su movimiento de tiro. Estoy seguro de que hubo contacto en el tiro». Darell Garretson, supervisor de árbitros de la liga y que también ofició en ella, estuvo de acuerdo con Hollins y emitió un comunicado: «La percepción es que los árbitros deben guardar sus silbatos en los bolsillos en los últimos minutos. Pero todo se reduce a lo que es un contacto suficiente. Hay un viejo adagio que dice que los árbitros no hacen esas llamadas en los últimos segundos. Obviamente, esperas no hacer una llamada que decida un partido. Pero la llamada estaba dentro del contexto de cómo los habíamos estado llamando todo el juego». Más tarde, Garretson cambió su postura sobre la llamada la temporada siguiente. En declaraciones a un periodista del Chicago Tribune, Garretson describió la decisión de Hollins como «terrible». El entrenador de Chicago, Phil Jackson, molesto por el resultado del partido, fue multado con 10.000 dólares por comparar la derrota con la controversia del partido por la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Verano de 1972.

En el sexto partido, Pippen realizó la jugada emblemática de su carrera. A mediados del tercer cuarto, Pippen recibió el balón durante un descanso rápido de los Bulls, cargando hacia la canasta. Cuando el pívot Patrick Ewing saltó para defender el tiro, Pippen extendió completamente el balón, absorbiendo el contacto con el cuerpo y una falta de Ewing, y clavó el balón en el aro con la mano de Ewing en la cara. Pippen aterrizó a varios pies (algunos metros) de la canasta a lo largo de la línea de fondo, pasando por encima de un Ewing caído. A continuación, se burló tanto de Ewing como de Spike Lee, que estaba de pie junto a la cancha apoyando a los Knicks, por lo que recibió una falta técnica. Esto amplió la ventaja de los Bulls a 17; ganaron 93-79.

En el último partido 7, Pippen anotó 20 puntos y cogió 16 rebotes, pero los Bulls siguieron perdiendo 87-77. Los Knicks pasaron entonces a las Finales de la NBA, donde perdieron ante los Houston Rockets, también en siete partidos.

Los rumores de traspaso que involucraban a Pippen aumentaron durante la temporada baja de 1994. Se dice que Jerry Krause, el director general de los Bulls, quería enviar a Pippen a los SuperSonics de Seattle a cambio del alero estrella Shawn Kemp, con lo que Toni Kukoč pasaría a ocupar el puesto de Pippen como alero titular y Kemp ocuparía el puesto vacante de ala-pívot titular en lugar de Horace Grant, un agente libre que dejó los Bulls por los prometedores Orlando Magic durante la temporada baja. En enero, cuando el difunto Craig Sager le preguntó si creía que sería traspasado, Pippen respondió: «Espero que sí». Sin embargo, Pippen seguiría siendo un Bull y esos rumores se acabaron cuando se anunció que Michael Jordan volvería a los Bulls, a finales de la temporada 1994-95. Con una gran carencia de defensa interior y de rebotes debido a la marcha de Grant, los Bulls liderados por Pippen no jugaron tan bien en la temporada 1994-95 como en la anterior. De hecho, por primera vez en años, estuvieron en peligro de perderse los playoffs. Los Bulls iban sólo 34-31, antes del regreso de Jordan para los últimos 17 partidos, y Jordan los llevó a un récord de 13-4 para cerrar la temporada regular. Aun así, Pippen terminó la temporada 1994-95 liderando a los Bulls en todas las categorías estadísticas principales -puntos, rebotes, asistencias, robos y tapones- uniéndose a Dave Cowens (1977-78) como los únicos jugadores en la historia de la NBA en lograr la hazaña; Kevin Garnett (2002-03), LeBron James (2008-09) y Giannis Antetokounmpo (2016-17) lo han igualado desde entonces.

El segundo triplete de los Bulls (1996-1998)

Con el regreso de Michael Jordan y la incorporación del múltiple líder en rebotes de la NBA, Dennis Rodman, los Bulls lograron el mejor récord de la temporada regular en la historia de la NBA en ese momento (72-10) en 1995-96 de camino a ganar su cuarto título frente a los SuperSonics de Seattle. Ese mismo año, Pippen se convirtió en la primera persona en ganar un campeonato de la NBA y una medalla de oro olímpica en el mismo año dos veces, jugando para el equipo de Estados Unidos en los Juegos Olímpicos de Atlanta.

Los Bulls abrieron la temporada 1996-97 de la NBA con un récord de 17-1 y tenían un récord de la liga de 42-6 al entrar en el descanso del All-Star. Tanto Pippen como Jordan fueron elegidos entre los 50 mejores jugadores de la NBA como parte de la celebración de la 50ª temporada de la liga. La ceremonia se celebró en el descanso del Partido de las Estrellas de la NBA de 1997, que tuvo lugar el 9 de febrero de 1997. Phil Jackson, el entrenador de los Bulls, fue honrado como uno de los 10 mejores entrenadores de la historia de la NBA, mientras que el equipo campeón de los Chicago Bulls de 1992 y el equipo campeón de los Chicago Bulls de 1996, en el que Pippen había jugado un papel clave, fueron seleccionados como dos de los 10 mejores equipos de la historia de la NBA. En el propio partido del All-Star, Pippen hizo 4-9 en tiros de campo, terminando con 8 puntos, así como 3 rebotes y 2 asistencias en 25 minutos de juego. El Este derrotó al Oeste por 132-120 y Glen Rice fue coronado como el MVP del Partido de las Estrellas.

Pippen anotó el máximo de su carrera con 47 puntos en la victoria por 134-123 sobre los Denver Nuggets el 18 de febrero, con 19-27 en tiros de campo y añadiendo 4 rebotes, 5 asistencias y 2 robos en 41 minutos de juego. El 23 de febrero, Pippen fue elegido «Jugador de la Semana» para la semana del 17 de febrero, su quinta y última vez en recibir ese honor. Cuando la liga entraba en sus últimas semanas, los Bulls perdieron a varios de sus jugadores clave, como Bill Wennington (rotura del tendón del pie), Dennis Rodman (rodilla lesionada) y Toni Kukoč (planta del pie inflamada). Pippen y Jordan se vieron obligados a soportar una mayor carga mientras mantenían al equipo encaminado hacia la aparición en los playoffs. Incluso con este reto, Chicago terminó con un récord de 69-13 en la liga. En el último partido de la temporada regular, Pippen falló una canasta de 3 puntos con la que ganó el partido, dejando a los Bulls a un paso de conseguir el récord de la NBA de dos temporadas consecutivas con 70 victorias. Por sus esfuerzos en la temporada 1996-97 de la NBA, Pippen recibió honores del primer equipo defensivo de la NBA por séptima vez consecutiva, así como honores del segundo equipo de la NBA.

Los estandartes del campeonato de los Chicago Bulls cuelgan en las vigas del United Center

A pesar de lesionarse el pie en las finales de la Conferencia Este contra los Miami Heat, Pippen ayudó a los Bulls a ganar por 84-82 a los Utah Jazz en el primer partido de las Finales de la NBA. Uno de los momentos más destacados del partido fue cuando la estrella de los Jazz, Karl Malone, recibió una falta de Dennis Rodman a falta de 9,2 segundos para el final y tuvo la oportunidad de dar la ventaja a Utah: «Recuerda que el cartero no reparte los domingos». Falló los dos tiros libres. Jordan consiguió el rebote y rápidamente pidió un tiempo muerto a falta de 7,5 segundos. Cuando se reanudó el juego, Jordan regateó la mayor parte del tiempo, y luego lanzó un tiro de 6 metros que entró en la chicharra para dar a Chicago una ventaja de 1-0 en la serie. En el tercer partido de la serie, Pippen empató el récord de la fase final con siete tiros de tres puntos, pero Chicago perdió por 104-93. En el quinto partido, Jordan luchó contra una enfermedad, pero aún así consiguió dominar el partido y los Bulls ganaron 90-88. A falta de pocos segundos y con el resultado a favor de Chicago, Jordan se derrumbó en los brazos de Pippen, creando una imagen icónica de la pareja que ha llegado a simbolizar el «Juego de la Gripe». Durante el sexto partido, Pippen realizó una de las mejores jugadas de su carrera. Con una desventaja de dos, tras un salto de Steve Kerr a falta de 5 segundos, los Jazz buscaron un último tiro para seguir vivos, pero Pippen rechazó el pase de Bryon Russell destinado a Shandon Anderson y pasó el balón a Toni Kukoč, que hizo un mate para dar a los Bulls una ventaja de 90-86, consiguiendo su quinto campeonato. Después, Jordan fue nombrado MVP de las Finales por quinta vez.

La temporada 1997-98 comenzó entre especulaciones de que sería la última en Chicago para Pippen, Jordan y Jackson. Pippen había retrasado intencionadamente la operación de fuera de temporada para que su pretemporada de verano no se viera complicada por la rehabilitación, empujando su indisponibilidad hasta bien entrada la temporada regular. Además de aumentar la carga de Jordan para conducir al equipo hacia un posible último campeonato juntos, provocó un esfuerzo activo por parte del director general de los Bulls, Jerry Krause, para intercambiar a Pippen, quien respondió a su vez con su propia demanda de intercambio y un rencoroso abandono que se extendió mucho más allá de su regreso a la condición de jugador. A pesar de esto, Pippen finalmente se reincorporó al equipo, sin ninguna renegociación de contrato muy merecida para pagarle lo que valía en relación con la escala salarial de la liga de entonces, y se unió a Jordan en otra carrera de los Bulls hasta las Finales de la NBA de 1998, donde volvieron a superar a los Jazz para ganar su segundo triplete.

Rockets de Houston (1998-1999)

Después de once temporadas con los Chicago Bulls, Pippen, el segundo líder histórico de la franquicia en puntos, asistencias y robos, fue traspasado por los Bulls en reconstrucción en 1998 a los Houston Rockets a cambio de Roy Rogers y una elección de segunda ronda en el draft de la NBA de 2000 (Jake Voskuhl). El traspaso de Pippen a Houston para la temporada 1998-99, acortada por el lockout, recibió mucha publicidad, incluyendo su única portada en solitario en Sports Illustrated. Para que los Rockets creasen suficiente espacio en el tope salarial para adquirir a Pippen, Charles Barkley dijo que se sacrificó mucho al firmar un contrato de cinco años por 67,2 millones de dólares antes de la temporada anterior. El salario de Pippen era de 11 millones de dólares, casi cuatro veces más de lo que había sido la temporada anterior con los Chicago Bulls, 2,775 millones de dólares.

Al lado de Barkley, su antiguo compañero de equipo olímpico y futuro miembro del Salón de la Fama de la NBA, Pippen se unió a Hakeem Olajuwon, pero surgieron problemas de química en la cancha, especialmente con Barkley. Pippen consiguió su primer triple-doble en una derrota por 93-87 contra los Atlanta Hawks, ya que consiguió 15 puntos, 10 rebotes y 11 asistencias, además de 1 robo en 46 minutos de juego. El 22 de abril de 1999, Pippen fue detenido por la policía bajo sospecha de conducir en estado de embriaguez. Más tarde se retiraron los cargos por falta de pruebas. Pippen consiguió su segundo triple-doble de la temporada en una derrota por 106-101 contra Los Angeles Clippers, con 23 puntos, 10 asistencias y 10 rebotes, además de 6 robos en 45 minutos de juego. A pesar de promediar el máximo de su carrera en minutos por partido, con 40,2, y de terminar cuarto en la NBA en minutos jugados, la anotación de Pippen bajó a 14,5 puntos por partido, la más baja desde su año de novato, y encestó un 43,2 por ciento de sus tiros, el más bajo de su carrera. Sin embargo, también promedió su excepcional combinación para un alero pequeño de 6,5 rebotes y 5,9 asistencias por partido, y fue nombrado al primer equipo defensivo de la NBA por octava vez. Los Rockets terminaron la temporada con un récord de 31-19, terceros en la División Medio Oeste y quintos en la Conferencia Oeste. Se enfrentaron a Los Ángeles Lakers en la primera ronda de los playoffs. En el tercer partido de la serie, Pippen anotó 37 puntos y logró 13 rebotes, 4 asistencias y 1 tapón para evitar la eliminación. Los Lakers pasaron a ganar la serie en el siguiente partido, derrotando a Houston por 98-88.

Tras el final de la temporada y la temprana eliminación de los Rockets de los playoffs, Pippen expresó su deseo de ser traspasado. Charles Barkley apareció en el programa Up Close y criticó abiertamente a Pippen, diciendo: «Que quiera irse después de un año, me decepcionó mucho». Los Rockets se desvivieron por Scottie y los aficionados le han tratado bien, así que me decepcionó.» Pippen respondió diciendo: «No le daría a Charles Barkley una disculpa a punta de pistola. Nunca puede esperar una disculpa de mí. En todo caso, me debe una disculpa por venir a jugar con su gordo trasero». Afirmó que los principales motivos de su marcha fueron el egoísmo de Barkley y su falta de ganas de ganar. También expresó el deseo de jugar para su antiguo entrenador Phil Jackson, que ahora entrenaba a los Lakers de Los Ángeles. Pippen dijo que una de las razones por las que quería jugar para Jackson era que anhelaba volver al sistema en el que ganaron seis títulos de la NBA juntos en Chicago. Pippen fue traspasado por los Houston Rockets a los Portland Trail Blazers el 2 de octubre de 1999, a cambio de Stacey Augmon, Kelvin Cato, Ed Gray, Carlos Rogers, Brian Shaw y Walt Williams.

Portland Trail Blazers (1999-2003)

Pippen reclamó el puesto de alero titular con los Portland Trail Blazers en la temporada 1999-2000 de la NBA. Jugando junto a nuevas estrellas como Rasheed Wallace y Steve Smith, Pippen siguió demostrando su capacidad defensiva, incluso pasado su mejor momento. El 3 de enero, cuando los Trail Blazers se enfrentaron a los Bulls, Pippen fue homenajeado con un vídeo que destacaba sus mejores momentos en sus 11 años de carrera con los Bulls. Pippen comentó posteriormente el homenaje diciendo: «Fue muy emotivo para mí, pero traté de manejarlo lo mejor posible al saber que tenía que jugar un partido. Fue algo que me trajo muchos recuerdos, muchas cosas que echo de menos de esta ciudad, jugando en este estadio.» Bajo el mando del entrenador Mike Dunleavy, los Trail Blazers lograron un récord de 59-23 y se hicieron con el segundo puesto de la División Pacífico y el tercero de la Conferencia Oeste. Pippen fue titular en los 82 partidos de esa temporada, con una media de 12,5 puntos por partido, 5 asistencias y 6,3 rebotes por encuentro. En la primera ronda de los Playoffs de la NBA del año 2000, Portland derrotó a los Minnesota Timberwolves por 3 partidos a 1. Su rival en la segunda ronda fueron los Utah Jazz. En el quinto partido, con Portland perdiendo por 2 puntos, Pippen encestó un triple a falta de 7,3 segundos. Los Jazz cometieron una falta sobre Pippen en la siguiente jugada, y éste encestó uno de los dos tiros libres para dar a los Blazers una ventaja de 81-79. Los Trail Blazers ganaron la serie por 4-1 y avanzaron a las finales de la Conferencia Oeste. Allí se enfrentaron a los Lakers de Los Ángeles, entrenados por Phil Jackson, antiguo entrenador de Pippen en Chicago. La serie se alargó hasta el decisivo séptimo partido, en el que los Trail Blazers tuvieron una ventaja de 15 puntos en el cuarto trimestre. Sin embargo, liderados por el dúo All-Star formado por Kobe Bryant y Shaquille O’Neal, los Lakers consiguieron borrar la ventaja de Portland y ganar el partido por 89-84 y con ello también la serie. Los Lakers llegaron a las Finales de la NBA de 2000, donde se enfrentaron a los Indiana Pacers y acabaron coronándose campeones de la NBA.

En la temporada 2000-01 de la NBA, Pippen jugó 64 partidos, siendo titular en 60 de ellos. Se vio obligado a perderse 18 partidos debido a una tendinitis en el codo derecho, que era su brazo de tiro. Pippen empezó a tener molestias por lesiones menores durante el mes de diciembre, pero aún así se las arregló para jugar. Su brazo derecho se agarrotó después de un partido con los Boston Celtics el 8 de enero. Se perdió los siguientes seis partidos, y tras una actuación de dos puntos en una derrota contra los Sacramento Kings el 20 de enero, la lesión volvió a ser demasiado dolorosa para él. Varios médicos le examinaron el codo antes de pasar por el quirófano. Tras someterse a una intervención para eliminar un fragmento de hueso en el codo derecho, regresó el 22 de febrero contra los Utah Jazz y jugó el resto de la temporada. Pippen terminó la temporada con unos promedios de 11,3 puntos por partido, 4,6 asistencias y 5,2 rebotes por partido. Los Trail Blazers terminaron la temporada con un récord de 50-32, cuartos en la División Pacífico y séptimos en la Conferencia Oeste. Fueron barridos en la primera ronda de los playoffs por los que regresaban y que a la postre serían los campeones, Los Ángeles Lakers.

Pippen jugó dos temporadas más en Portland: los Trail Blazers llegaron a los playoffs ambos años, pero fueron eliminados en la primera ronda.

Regreso a Chicago (2003-2004)

Después de la temporada 2002-03, Pippen dejó Portland para fichar por los Chicago Bulls, donde había comenzado su carrera en la NBA y ganado seis campeonatos. El director general de los Bulls, John Paxson, persiguió a Pippen para que volviera a su antiguo equipo, que había tenido poco éxito tras la ruptura de la dinastía de los Bulls en 1998. El acuerdo se hizo oficial el 20 de julio de 2003, cuando Pippen firmó un contrato de dos años y 10 millones de dólares con la franquicia. Pippen asumió un papel de veterano en el equipo para guiar al joven equipo de los Bulls, pero tuvo que hacer frente a numerosas lesiones a lo largo de la temporada y sólo pudo jugar 23 partidos, con una media de 5,9 puntos, 3,0 rebotes y 2,2 asistencias por partido. Jugó el último partido de su carrera en la NBA contra los Seattle SuperSonics el 2 de febrero de 2004, anotando dos puntos, con un rebote y tres asistencias en ocho minutos de juego en una derrota por 109-97. Los Bulls obtuvieron un récord de 23-59 y no se clasificaron para los playoffs. Esta fue la primera vez en la carrera de Pippen que su equipo no llegó a los playoffs. Pippen había sido una presencia constante en los playoffs de la NBA antes de esta temporada, llegando a los playoffs en 16 años consecutivos (11 con Chicago, 1 con Houston, 4 con Portland). Es el segundo en la NBA en robos de balón en playoffs con 395 (LeBron James lidera con 445). El 5 de octubre de 2004, Pippen anunció su retirada.

Retirada (2005-actualidad)

Los Chicago Bulls retiraron el número de la camiseta de Pippen en una ceremonia el 9 de diciembre de 2005. El equipo jugó contra Los Ángeles Lakers esa noche y Pippen se reunió con Phil Jackson, Michael Jordan, Dennis Rodman y Horace Grant durante la ceremonia. El 33 de Pippen se unió al 23 de Michael Jordan, al 10 de Bob Love y al 4 de Jerry Sloan como los únicos números retirados por los Bulls.

En 2007, Pippen había intentado hacer un regreso a la NBA, ya que expresó que le gustaría jugar para un contendiente del campeonato con la esperanza de conseguir su séptimo anillo de campeón. Pippen había pasado el invierno ejercitándose en Fort Lauderdale, Florida, y anunció que esperaba volver a la liga a finales de temporada. A Dwyane Wade, que fue el MVP de las Finales de la NBA de 2006 y el capitán de los campeones que volvían a serlo, los Miami Heat, le gustó la idea de que Pippen volviera y expresó su opinión al respecto: «Ya estoy jugando con Payton y Shaq, dos tipos con los que solía jugar en los videojuegos. Añadir a Scottie Pippen a la mezcla, sería una locura.»

Pippen jugando en Europa en 2008

En enero de 2008, Pippen hizo un breve regreso al baloncesto profesional a la edad de 42 años, cuando hizo una gira por Escandinavia y jugó dos partidos con el equipo de la liga finlandesa Torpan Pojat (ToPo), y el equipo de la liga sueca Sundsvall. En su primer partido, el 4 de enero, Pippen anotó 12 puntos en la victoria del ToPo por 93-81 sobre el Porvoo. El 5 de enero, registró nueve puntos y nueve rebotes en la victoria por 98-85 sobre el Honka. En su tercer partido de la gira, Pippen registró 21 puntos, 12 rebotes, seis asistencias y dos robos en 30 minutos en la victoria de los Sundsvall Dragons por 102-74 sobre el Akropol de Rinkeby. Los Dragones pagaron a Pippen 66.000 dólares por su aparición.

Pippen en 2009

Pippen volvió a los Bulls el 15 de julio de 2010, como embajador del equipo. En 2012, fue nombrado asesor principal de Michael Reinsdorf, presidente y director de operaciones de los Bulls.

Para conmemorar el 20º aniversario de su primer campeonato de la NBA en 1991, la organización de los Chicago Bulls honró al equipo campeón de los Bulls de 1991 en una ceremonia durante el descanso de un partido contra los Utah Jazz el 12 de marzo de 2011. Pippen y Michael Jordan asistieron y participaron en la celebración, donde se reunieron con sus antiguos compañeros de equipo John Paxson, Horace Grant, Stacey King, Craig Hodges, Will Perdue, Scott Williams, Cliff Levingston, Dennis Hopson y el entrenador asistente Johnny Bach. El ex entrenador Phil Jackson no participó pero dio un discurso a través de un mensaje de vídeo. El antiguo locutor de los Bulls, Jim Durham, fue el encargado de dirigir la ceremonia del descanso.

El 17 de marzo de 2011, la organización de los Chicago Bulls anunció que honraría a Pippen con una estatua de bronce que se colocaría dentro del estadio de los Bulls, el United Center. Él expresó su gratitud diciendo: «Las palabras realmente no pueden expresar mis sentimientos. Es algo con lo que sueñas de niño, pero nunca puedes prever que esas fantasías infantiles se hagan realidad. Ves estatuas de personas que han hecho grandes cosas y han dejado su huella en la historia, pero como jugador de baloncesto, nunca piensas en llegar a este punto. Es un honor increíble que los Chicago Bulls hagan esto por mí». La estatua fue inaugurada el 7 de abril de 2011, durante una ceremonia en el descanso de un partido entre los Chicago Bulls y los Boston Celtics.

El 27 de mayo de 2011, Pippen generó una gran cantidad de críticas al decir que la estrella de los Miami Heat, LeBron James, podría ser mejor jugador que Michael Jordan. Esto ocurrió sólo un día después de que los Heat vencieran a los Bulls por 4 juegos a 1 para avanzar a las Finales de la NBA de 2011. Pippen dijo: «Michael Jordan es probablemente el mejor anotador que jamás haya jugado. Puedo ir tan lejos como decir que LeBron James puede ser el mejor jugador que haya jugado el juego». Pippen se enfrentó a una reacción de los aficionados de los Bulls tras sus comentarios, e incluso de antiguos compañeros de equipo como Horace Grant, que declaró en una entrevista radiofónica: «Vaya, Pippen es mi hombre, y siempre estaremos cerca, pero estoy totalmente en desacuerdo. LeBron va a ser uno de los mejores jugadores que jamás haya jugado, pero Michael Jeffrey Jordan, con el que chocábamos a veces, es, en mi opinión, el mejor jugador de baloncesto que he visto nunca.» En una entrevista posterior en el programa de radio Kap & Haugh, Pippen declaró: «No, no he dicho que prefiera a LeBron antes que a Michael. La realidad es que tienes que volver atrás y averiguar lo que dije»

El 16 de abril de 2020, Pippen declaró que había sido despedido como embajador de relaciones públicas de los Bulls en febrero. Según NBC Sports Chicago, él y los Bulls no pudieron llegar a un acuerdo sobre la compensación y permitirle mantener su papel de hacer apariciones regulares en televisión en The Jump de ESPN. Bromeó: «No quería que se hiciera público, pero ya no soy empleado de los Bulls». Probablemente sea algo bueno, ¿no? Me gusta asociarme con la victoria».

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