Canfora

Canfora
Struttura canfora.png
Nome IUPAC 1,7,7-trimethylbicyclo
heptan-2-one
Altri nomi 2-bornanone, 2-camphanone
bornan-2-one, Formosa
Identificatori
Numero CAS (non specificato)
((1R)-Canfora)
((1S)-Canfora}
Numero RTECS EX1260000 (R)
EX1250000 (S)
SMILES O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
Proprietà
Formula molecolare C10H16O
Massa molecolare 152.23
Apparenza Cristalli bianchi o incolori
Densità 0,990 (solido)
Punto di fusione

179.75 °C (452.9 K)

Punto di ebollizione

204 °C (477 K)

Solubilità in acqua 0.12 g in 100 ml
Solubilità in cloroformio ~100 g in 100 ml
Rotazione chirale D +44.1°
Pericoli
Principali pericoli infiammabile
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0

R-frasi 11-20/21/22-36/37/38
Frasi S 16-26-36
Composti correlati
Chetone correlati fenchone,tujone
Tranne dove diversamente indicato, i dati sono forniti per
materiali allo stato standard
(a 25 °C, 100 kPa)

La canfora è un solido ceroso, bianco o trasparente con un forte odore aromatico. Chimicamente, è classificata come un terpenoide e la sua formula chimica è C10H16O. Si trova nella corteccia e nel legno dell’alloro canforato e di altri alberi affini della famiglia dell’alloro. Può anche essere prodotta sinteticamente dall’olio di trementina. È usata per il suo profumo, come ingrediente in cucina (soprattutto in India), come fluido per l’imbalsamazione e per scopi medicinali. Viene anche usata in alcune cerimonie religiose.

Se ingerita in quantità relativamente grandi, la canfora è velenosa, portando a convulsioni, confusione, irritabilità e persino alla morte.

Etimologia e storia

La parola canfora deriva dal francese camphre, a sua volta dal latino medievale camfora, dall’arabo kafur, dal malese kapur Barus che significa “gesso di Barus”. Infatti i commercianti malesi dai quali i mercanti indiani e mediorientali compravano la canfora la chiamavano kapur, “gesso” a causa del suo colore bianco. Barus era il porto sulla costa occidentale dell’isola indonesiana di Sumatra dove i commercianti stranieri facevano scalo per acquistare canfora. Nella lingua indiana sanscrita, la parola karpoor è usata per indicare Camphore. Un adattamento di questa parola, karpooram, è stato usato per la canfora in molte lingue dell’India meridionale (dravidica), come Telugu, Tamil, Kannada e Malayalam.

La canfora fu sintetizzata per la prima volta da Gustaf Komppa nel 1903. In precedenza, alcuni composti organici (come l’urea) erano stati sintetizzati in laboratorio come prova di concetto, ma la canfora era un prodotto naturale scarso con una domanda mondiale. La sintesi fu la prima sintesi industriale totale, quando Komppa iniziò la produzione industriale a Tainionkoski, in Finlandia, nel 1907.

Fonti

La canfora è estratta dalla corteccia e dal legno dell’alloro canforato (Cinnamonum camphora), un grande albero sempreverde che si trova in Asia, in particolare nel Borneo e a Taiwan. Si ottiene anche da altri alberi affini della famiglia dell’alloro, in particolare Ocotea usambarensis, e dall’arbusto noto come basilico canforato (Ocimum kilmandscharicum). I chimici hanno sviluppato metodi per sintetizzare la canfora da altri composti, come l’olio di trementina.

Altre sostanze derivate dagli alberi sono talvolta erroneamente vendute come canfora.

Proprietà

La canfora purificata si presenta sotto forma di cristalli bianchi o incolori, con un punto di fusione di 179,75 °C (452,9 K) e un punto di ebollizione di 204 °C (477 K). È poco solubile in acqua, ma è altamente solubile in solventi organici come acetone, acido acetico, etere dietilico e cloroformio.

Norcamphor è un derivato della canfora con i tre gruppi metilici sostituiti da atomi di idrogeno.

Reazioni chimiche

La canfora può subire varie reazioni, alcune delle quali sono riportate di seguito.

  • Bromurazione:

Camphor-3-Brominecampher.png

  • Ossidazione con acido nitrico:

Camphor-Camphor acid.png

  • Conversione in isonitrosocamphor:

Camphor-Isonitrosocamphor.png

  • La canfora può anche essere ridotta a isoborneolo usando la boroidride di sodio.

Biosintesi

Nella biosintesi, la canfora è prodotta da geranil pirofosfato. Le reazioni coinvolgono la ciclizzazione del pirofosfato di linaloile a pirofosfato di bornile, seguita da idrolisi a borneolo e ossidazione a canfora. Le reazioni possono essere scritte come mostrato qui sotto.

Biosintesi della canfora dal pirofosfato di geranile

Usi

Oggi la canfora è utile per una varietà di applicazioni. Per esempio, è un antitarme, un agente antimicrobico, un agente imbalsamante e un componente di fuochi d’artificio. Viene anche aggiunta come plastificante per la nitrocellulosa. La canfora solida rilascia fumi che formano un rivestimento antiruggine e viene quindi conservata nelle cassette degli attrezzi per proteggere gli utensili dalla ruggine. Si ritiene che la canfora sia tossica per gli insetti, e i suoi cristalli sono usati per prevenire i danni alle collezioni di insetti da parte di altri piccoli insetti. Il forte odore della canfora è ritenuto un deterrente per serpenti e altri rettili.

Recentemente, i nanotubi di carbonio sono stati sintetizzati con successo usando la canfora attraverso un processo di deposizione chimica del vapore.

Usi medici

La canfora ha diversi usi in medicina. È facilmente assorbita attraverso la pelle e produce una sensazione di freschezza, simile a quella del mentolo, e agisce come un leggero anestetico locale e una sostanza antimicrobica. Una forma di gel antiprurito (antiprurito) attualmente sul mercato usa la canfora come ingrediente attivo. La canfora è un ingrediente attivo (insieme al mentolo) nei prodotti a vapore, come Vicks VapoRub, ed è efficace come soppressore della tosse. Può anche essere somministrata per via orale in piccole quantità (50 mg) per sintomi cardiaci minori e affaticamento. La canfora è anche usata in maschere chiarificatrici usate per la pelle.

Usi culinari

La canfora era usata come aromatizzante in confetti simili al gelato in Cina durante la dinastia Tang (C.E. 618-907). Nell’Europa antica e medievale, era ampiamente utilizzata come ingrediente per i dolci, ma ora è principalmente usata per scopi medicinali nei paesi europei. In Asia, tuttavia, continua ad essere usata come aromatizzante per i dolci.

In India, la canfora è ampiamente usata in cucina, soprattutto per i piatti da dessert. Nell’India del sud, è conosciuta come Pachha Karpooram, che significa “canfora verde” o “canfora grezza”. È ampiamente disponibile nei negozi di alimentari indiani ed è etichettata come “Canfora commestibile”. Il tipo di canfora usato per le cerimonie indù è venduto anche nei negozi di alimentari indiani, ma non è adatto per cucinare. L’unico tipo che dovrebbe essere usato per il cibo è quello etichettato come “Edible Camphor.”

Cerimonie religiose

Nelle cerimonie di culto indù (poojas), la canfora viene bruciata in un cucchiaio cerimoniale per eseguire un aarti. È usata nelle celebrazioni Mahashivratri di Shiva, il dio indù della distruzione e della ricreazione. Come sostanza naturale di pece, brucia fredda senza lasciare residui di cenere, che simboleggia la coscienza.

Tossicità

In grandi quantità, è velenosa se ingerita e può causare convulsioni, confusione, irritabilità e iperattività neuromuscolare. Nel 1980, la United States Food and Drug Administration ha fissato un limite dell’11% di canfora ammissibile nei prodotti di consumo e ha totalmente vietato i prodotti etichettati come olio canforato, olio canforato, linimento canforato e linimento canforato (ma “l’olio essenziale di canfora bianca” non contiene una quantità significativa di canfora). Poiché esistono trattamenti alternativi, l’uso medicinale della canfora è scoraggiato dalla FDA, tranne che per usi legati alla pelle, come le polveri medicate, che contengono solo piccole quantità di canfora. Dosi letali, ingerite per via orale negli adulti sono nell’intervallo 50-500 milligrammi per chilogrammo (mg/kg) di peso corporeo. Generalmente, due grammi (g) causano grave tossicità e quattro grammi sono potenzialmente letali.

Vedi anche

  • Isoprene
  • Terpene

Note

  1. Maryadele J. O’Neil (ed.), L’indice Merck: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. (Whitehouse Station, NJ: Merck, ISBN 978-0911910001).
  2. David R. Lide (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed.(Boca Raton, FL: CRC, 2007, ISBN 978-0849304880).
  3. J. Mann, et al., Prodotti naturali: Their Chemistry and Biological Significance (Harlow, Essex, UK: Longman Scientific & Technical, ISBN 0582060095), 309-311.
  4. Dizionario etimologico online della canfora. Recuperato l’11 giugno 2008.
  5. Mantenere la ruggine dai vostri strumenti Recuperato l’11 giugno 2008.
  6. Mukul Kumar e Yoshinori Ando, Nanotubi di carbonio dalla canfora: An Environment-Friendly Nanotechnology, Journal of Physics Conference Series, (2007) 61: 643-646.
  7. Riassunti delle caratteristiche del prodotto (SPC) per i prodotti medicinali per uso umano Agenzia nazionale per i medicinali (finlandese). Recuperato l’11 giugno 2008.
  • Lide, David R. (ed.). 2007. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed. Boca Raton, FL: CRC. ISBN 978-0849304880
  • Mann, J., et al. 1994. Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance. Harlow, Essex, UK: Longman Scientific & tecnico. ISBN 0582060095
  • O’Neil, Maryadele J. (ed.). 2006. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck. ISBN 978-0911910001
  • Sell, Charles. 2003. A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854046812
  • Smith, Michael, and Jerry March. 2001. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed. New York: Wiley. ISBN 978-0471585893

Tutti i link recuperati il 7 gennaio 2017.

  • Camphor Natural Medicines Comprehensive Database.
  • What is Camphor? wiseGEEK.

Crediti

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  • Storia della Canfora

La storia di questo articolo da quando è stato importato su New World Encyclopedia:

  • Storia di “Canfora”

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