Cânfora

EX1260000 (R)
EX1250000 (S)

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Aspecto

>Densidade

>> Ponto de fusão

179.75 °C (452,9 K)

Ponto de fusão

204 °C (477 K)

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Solubilidade em clorofórmio

Rotação emiral D

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>Ketone Relacionado

Cânfora
Estrutura de cânfora.png
IUPAC name 1,7,7-trimethylbicyclo
heptan-2-one
Outros nomes 2-bornanone, 2-camphanone
bornan-2-one, Formosa
Identifiers
CAS number (não especificado)
((1R)-Cânfora)
((1S)-Camphor}
RTECS number
SMILES O=C1CC2CCC1(C)C2(C)
Propriedades
Fórmula molecular C10H16O
Massa solar 152.23
Cristais brancos ou incolores
0,990 (sólido)
Solubilidade em água 0.12 g em 100 ml
~100 g em 100 ml
+44.1°
Perigos
Principais perigos inflamáveis
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0

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R-frases 11-20/21/22-36/37/38
S-phrases 16-26-36
Compostos Relacionados
fenchone,thujone
Exceto onde indicado em contrário, os dados são dados para
materiais no seu estado padrão
(a 25 °C, 100 kPa)

Camfora é um sólido ceroso, branco ou transparente com um odor forte e aromático. Quimicamente, é classificado como terpenóide, e a sua fórmula química é C10H16O. Encontra-se na casca e na madeira da árvore do louro da cânfora e de outras árvores relacionadas da família do louro. Também pode ser produzido sinteticamente a partir de óleo de terebintina. É utilizado pelo seu aroma, como ingrediente na cozinha (principalmente na Índia), como líquido de embalsamamento, e para fins medicinais. É também utilizada em algumas cerimónias religiosas.

Se ingerida em quantidades relativamente grandes, a cânfora é venenosa, levando a convulsões, confusão, irritabilidade, e mesmo à morte.

Etimologia e história

A palavra cânfora deriva da palavra francesa camphre, ela própria do latim camfora medieval, do kafur árabe, do malaio kapur Barus que significa “giz Barus”. De facto, os comerciantes malaio a quem os comerciantes indianos e do Médio Oriente comprariam cânfora chamavam-lhe kapur, “giz” devido à sua cor branca. Barus era o porto na costa ocidental da ilha indonésia de Sumatra onde os comerciantes estrangeiros faziam escala para comprar cânfora. Na língua indiana sânscrito, a palavra karpoor é utilizada para denotar Camphore. Uma adaptação desta palavra, karpooram, tem sido utilizada para a cânfora em muitas línguas sul-índias (dravidianas), tais como Telugu, Tamil, Kannada, e Malayalam.

Camphor foi sintetizada pela primeira vez por Gustaf Komppa em 1903. Anteriormente, alguns compostos orgânicos (como a ureia) tinham sido sintetizados em laboratório como prova de conceito, mas a cânfora era um produto natural escasso com uma procura mundial. A síntese foi a primeira síntese total industrial, quando Komppa iniciou a produção industrial em Tainionkoski, Finlândia, em 1907.

Fontes

Cânfora é extraída da casca e da madeira do louro de cânfora (Cinnamonum camphora), uma grande árvore sempre-verde encontrada na Ásia, particularmente, Bornéu e Taiwan. É também obtida de outras árvores relacionadas da família do loureiro, nomeadamente Ocotea usambarensis, e do arbusto conhecido como manjericão de cânfora (Ocimum kilmandscharicum). Os químicos desenvolveram métodos de síntese da cânfora de outros compostos, tais como do óleo de terebintina.

p>Outras substâncias derivadas das árvores são por vezes vendidas erradamente como cânfora.

Propriedades

Cânfora purificada toma a forma de cristais brancos ou incolores, com um ponto de fusão de 179,75 °C (452,9 K) e um ponto de ebulição de 204 °C (477 K). É pouco solúvel em água, mas é altamente solúvel em solventes orgânicos tais como acetona, ácido acético, éter dietílico e clorofórmio.

Nor-cânfora é um derivado da cânfora com os três grupos metilo substituídos por átomos de hidrogénio.

Reacções químicas

Cânfora pode sofrer várias reacções, algumas das quais são dadas abaixo.

    li>Brominação:

Cânfora-3-Brominecâmara.png

    Oxidação com ácido nítrico:

Ácido de cânfora-cânfora.png

    >li>Conversão para isonitrosocânfora:

Cânfora-Isonitrosocânfora.png

    A cânfora também pode ser reduzida a isoborneol utilizando boroidrido de sódio.

Biossíntese

Na biossíntese, a cânfora é produzida a partir de geranil pirofosfato. As reacções envolvem a ciclização do linaloyl pirofosfato a bornyl pirofosfato, seguida de hidrólise a borneol e oxidação a cânfora. As reacções podem ser escritas como mostrado abaixo.

Biossíntese da cânfora de geranil pirofosfato

Usos

Cafora é actualmente útil para uma variedade de aplicações. Por exemplo, é um repelente de traças, um agente antimicrobiano, um agente de embalsamamento, e um componente de fogo de artifício. Também é adicionada como plastificante para nitrocelulose. A cânfora sólida liberta fumos que formam um revestimento anti-ferrugem e, portanto, é armazenada em caixas de ferramentas para proteger as ferramentas contra a ferrugem. Acredita-se que a cânfora é tóxica para os insectos, e os seus cristais são utilizados para evitar danos nas colecções de insectos por outros pequenos insectos. Pensa-se que o forte odor da cânfora dissuade as cobras e outros répteis.

Recentemente, os nanotubos de carbono foram sintetizados com sucesso usando cânfora por um processo químico de deposição de vapor.

Usos médicos

A cânfora tem vários usos em medicina. É prontamente absorvida através da pele e produz uma sensação fresca, semelhante à do mentol, e actua como uma ligeira substância anestésica local e antimicrobiana. Uma forma de gel anti-itch (antiprurítico) actualmente no mercado utiliza a cânfora como seu ingrediente activo. A cânfora é um ingrediente activo (juntamente com o mentol) em produtos de vapor-vapor, como Vicks VapoRub, e é eficaz como supressor da tosse. Também pode ser administrada oralmente em pequenas quantidades (50 mg) para sintomas cardíacos menores e fadiga. A cânfora também é utilizada em máscaras clarificantes utilizadas para a pele.

Usos culinários

A cânfora foi utilizada como aromatizante em confecções semelhantes a gelados na China durante a dinastia Tang (C.E. 618-907). Na Europa antiga e medieval, era amplamente utilizado como ingrediente para doces, mas agora é principalmente utilizado para fins medicinais nos países europeus. Na Ásia, contudo, continua a ser utilizada como aromatizante para doces.

Na Índia, a cânfora é amplamente utilizada na culinária, principalmente para pratos de sobremesa. No Sul da Índia, é conhecida como Pachha Karpooram, que significa “cânfora verde” ou “cânfora crua”. (Este último parece ser o significado pretendido, como traduzido do Tamil.) Está amplamente disponível nas mercearias indianas e é rotulada como “Cânfora comestível”. O tipo de cânfora utilizada nas cerimónias hindus é também vendida nas mercearias indianas, mas não é adequada para cozinhar. O único tipo que deve ser usado para comida é aquele rotulado como “Cânfora comestível”

Cerimónias religiosas

Em cerimónias de culto hindu (poojas), a cânfora é queimada numa colher cerimonial para executar aarti. É utilizada nas celebrações Mahashivratri de Shiva, o deus hindu da destruição e recriação. Como substância natural de piche, queima sem deixar resíduos de cinzas, o que simboliza a consciência.

Toxicidade

Em maiores quantidades, é venenosa quando ingerida e pode causar convulsões, confusão, irritabilidade, e hiperactividade neuromuscular. Em 1980, a Food and Drug Administration dos Estados Unidos estabeleceu um limite de 11% de cânfora permitida em produtos de consumo e produtos totalmente proibidos rotulados como óleo camforado, óleo de cânfora, linimento de cânfora, e linimento camforado (mas o “óleo essencial de cânfora branca” não contém quantidade significativa de cânfora). Uma vez que existem tratamentos alternativos, o uso medicinal da cânfora é desencorajado pela FDA, excepto para usos relacionados com a pele, tais como pós medicinais, que contêm apenas pequenas quantidades de cânfora. As doses letais, ingeridas oralmente em adultos estão na faixa dos 50-500 miligramas por quilograma (mg/kg) de peso corporal. Geralmente, duas gramas (g) causam toxicidade grave e quatro gramas são potencialmente letais.

Veja também

  • Isoprene
  • Terpene

Notas

  • Maryadele J. O’Neil (ed.), O Índice Merck: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed., The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. (Whitehouse Station, NJ: Merck, ISBN 978-0911910001).
  • David R. Lide (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed.(Boca Raton, FL: CRC, 2007, ISBN 978-0849304880).

  • J. Mann, et al., Produtos Naturais: A sua Significância Química e Biológica (Harlow, Essex, UK: Longman Scientific & Technical, ISBN 0582060095), 309-311.
  • Dicionário de Etimologia Online de Cânfora. Recuperado a 11 de Junho de 2008.
  • Mantendo a ferrugem fora das suas ferramentas Recuperado a 11 de Junho de 2008.
  • Mukul Kumar e Yoshinori Ando, Nanotubos de Carbono de Cânfora: An Environment-Friendly Nanotechnology, Journal of Physics Conference Series, (2007) 61: 643-646.
  • Sumários de Características do Produto (SPC) para Medicamentos Humanos Agência Nacional de Medicamentos (finlandesa). Recuperado a 11 de Junho de 2008.

    • Lide, David R. (ed.). 2007. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed. Boca Raton, FL: CRC. ISBN 978-0849304880
    • Mann, J., et al. 1994. Natural Products: A sua Significância Química e Biológica. Harlow, Essex, UK: Longman Scientific & Technical. ISBN 0582060095
    • O’Neil, Maryadele J. (ed.). 2006. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck. ISBN 978-0911910001
    • li>Sell, Charles. 2003. A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry (Introdução Fragrância à Química Terpenóide). Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854046812

    • Smith, Michael, e Jerry March. 2001. A Química Orgânica Avançada de Março: Reacções, Mecanismos, e Estrutura, 5ª ed., Março de 2001. Nova Iorque: Wiley. ISBN 978-0471585893

    Todos os links recuperados a 7 de Janeiro de 2017.

    • Base de Dados Abrangente de Medicamentos Naturais de Cânfora.
    • O que é Cânfora? wiseGEEK.

    Créditos

    Novos escritores e editores da Enciclopédia Mundial reescreveram e completaram o artigo da Wikipédia de acordo com as normas da New World Encyclopedia. Este artigo obedece aos termos da Licença Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), que pode ser utilizada e divulgada com a devida atribuição. O crédito é devido sob os termos desta licença que pode referir tanto os colaboradores da Enciclopédia do Novo Mundo como os abnegados colaboradores voluntários da Wikimedia Foundation. Para citar este artigo, clique aqui para uma lista de formatos de citação aceitáveis.A história das contribuições anteriores dos wikipedians é acessível aos investigadores aqui:

      li> História da cânfora

    A história deste artigo desde que foi importado para a New World Encyclopedia:

      li>História da “cânfora”

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